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1、鹵素取代烴基上的氫原子或羥基等官能團(tuán)的反應(yīng)。較常用的鹵代反應(yīng)可分為三類。

2、鹵素取代有機(jī)化合物中的氫原子

（1）烷烴鹵代反應(yīng)：烷烴RH的氫原子被鹵素X2取代，生成鹵代烷：RH+X2─→RX+HX

烷烴鹵代反應(yīng)的難易與鹵素的種類和氫原子在烴基上的位置有關(guān)，一般遵循下列規(guī)律:氟＞氯＞溴＞碘；三級氫＞二級氫＞一級氫。烷烴鹵代反應(yīng)通常是指氯代和溴代反應(yīng)。氟代反應(yīng)太劇烈，放出的熱量足以破壞烷烴的所有價鍵，難以控制，反應(yīng)的最終產(chǎn)物是碳和氟化氫。與此相反，碘代反應(yīng)則太難進(jìn)行。

烷烴的鹵代反應(yīng)是自由基反應(yīng)，光、熱或自由基引發(fā)劑（如過氧化物等）是促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行的必要條件。反應(yīng)不易停止在一元取代階段。例如，甲烷氯代時得到的產(chǎn)物是各種氯代甲烷的混合物。

如果嚴(yán)格控制反應(yīng)條件和原料比，例如CH4:Cl2:N2=8:1:80（體積比），400～450℃，氯化銅作催化劑，則主要得一氯甲烷。碳鏈較長的烷烴氯化時，取代反應(yīng)可在分子中不同的碳原子上進(jìn)行，得到各種鹵代烴。

（2）苯環(huán)鹵代反應(yīng)：鹵素對苯環(huán)上的取代反應(yīng)屬親電取代反應(yīng)。常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。

苯環(huán)上如已有取代基，則按取代基的親電取代定位規(guī)則進(jìn)行反應(yīng)（見親電反應(yīng)）。

（3）芳雜環(huán)鹵代反應(yīng)：芳雜環(huán)上也可發(fā)生鹵代反應(yīng)，但反應(yīng)難易差別甚大。含有多余π電子的芳雜環(huán)，例如噻吩、呋喃和吡咯等類化合物，比苯環(huán)更易進(jìn)行反應(yīng)；缺π電子的芳雜環(huán)，如吡啶等，則反應(yīng)比苯環(huán)困難得多，需要在較強(qiáng)烈的反應(yīng)條件下才能發(fā)生

（4）羰基α氫原子的鹵代反應(yīng)：醛和酮在堿的催化下，α碳上的氫原子甚易被鹵素取代，生成一元或多元的鹵代物?？刂汽u素用量，則可使鹵代反應(yīng)停止在一元或二元取代階段。

羧酸的α氫原子的活潑性不如醛和酮，通常須用三鹵化磷催化鹵代反應(yīng)。

酯、酰氯和酸酐等的α氫原子也可被鹵素取代，生成相應(yīng)的鹵代物。

3、鹵素對羥基的取代

醇與鹵代氫反應(yīng)時，醇的羥基可被鹵素取代而生成相應(yīng)的鹵代物：ROH+HX─→RX+H2O

反應(yīng)的難易一般遵循下列規(guī)律：三級羥基＞二級羥基＞一級羥基；HI＞HBr＞HCl＞HF。

三鹵代磷PX3(X＝Cl、Br、I)。五鹵化磷PX5（X＝Cl、Br）和氯化亞砜等都是很強(qiáng)的鹵化試劑，醇與這些試劑作用可轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的鹵代物。這是實驗室中制備有關(guān)鹵代物的重要方法：3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3

4、鹵素的相互取代

這類反應(yīng)主要用于制備難以用直接鹵代反應(yīng)制備的氟化物和碘化物。