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2022-12-03
更新時間:2022-06-02 02:01:11作者:佚名
定義
狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng),又譯作第爾斯-阿爾德等),又名雙烯合成,由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng),是有機化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的形成碳碳鍵的手段之一,也是現(xiàn)代有機合成里常用的反應(yīng)之一。該反應(yīng)有豐富的立體化學(xué)特性,兼有立體選擇性、立體專一性和區(qū)域選擇性等。
顛覆作用
在他們的論文中兩個作者很深刻地看到了這個反應(yīng)對有機合成觀念的顛覆作用,他們預(yù)言了該反應(yīng)日后在天然產(chǎn)物合成領(lǐng)域的重大意義。當然兩人在文章中也透露出地主惡霸的作風,先是在文章開頭把阿爾布萊希特提出錯誤結(jié)構(gòu)這件事用很惡毒的語言痛批一頓,在文章最后又聲明兩人對該反應(yīng)有專屬權(quán),不允許其他人使用。
當然,科學(xué)界不把這些話當回事。狄爾斯、阿爾德兩人后來卷入該反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)權(quán)紛爭中,分散了精力,沒能實現(xiàn)他們預(yù)言的“在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用”。
全合成中應(yīng)用
1950年,伍德沃德第一個開創(chuàng)了狄爾斯-阿爾德反應(yīng)在全合成中的應(yīng)用。從此以后,合成大師們用睿智的大腦把該反應(yīng)的應(yīng)用發(fā)揮到了極致。
值得指出的是,在伍德沃德之前,中國化學(xué)家莊長恭曾經(jīng)嘗試過用該反應(yīng)來合成甾體化合物,但是由于當時缺乏對該反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制的知識而失敗了。